Một giả thuyết đã được người hâm mộ lưu truyền và phổ biến là Dragon có thể là cựu thành viên của hải quân. Với quá khứ vô cùng bí ẩn của Monkey D Dragon, nhiều fan suy đoán hoặc đưa ra giả thuyết về điều này. Có người nói rằng Dragon xuất thân từ một gia đình cướp biển, Dragon là một phần của rồng trời, v.v.
Tuy nhiên, điều thú vị về quá khứ của Dragon là có giả thuyết cho rằng anh từng là lính thủy đánh bộ. Một trong những điều làm nảy sinh suy đoán này là việc cha của Dragon, Monkey D Garp, lại nổi tiếng là người nổi bật nhất trong Hải quân. Như những người đam mê công nghệ đều biết, Garp là một 'Anh hùng Hải quân' nhờ công lao đánh bại Rocks D Xebec trong sự kiện God Valley.
Garp cũng được biết đến là người rất nghiêm khắc trong việc giáo dục con cái của mình, như trường hợp của Luffy. Điều này đã được chứng minh, khi Luffy mơ ước trở thành cướp biển, Garp chính là người phản đối mong muốn của Luffy nhất. Có lẽ trong quá khứ Garp cũng đã ép Dragon gia nhập Hải quân. Rõ ràng là một số người từ Hải quân, chẳng hạn như Smoker, đã ngay lập tức nhận ra Dragon khi họ gặp anh ta lần đầu.
Nhìn phản ứng của Smoker khi lần đầu gặp anh ở Loguetown, có vẻ như Smoker đã biết Dragon từ khá lâu. Có thể trước đây hai người họ là đối tác khá vững chắc trong Hải quân. Trên thực tế, có thể Dragon đã chiếm một vị trí quan trọng khiến Smoker có thể dễ dàng nhận ra Dragon. Một số fan nghi ngờ Dragon từng giữ chức đô đốc hoặc chức vụ quan trọng khác. Và có vẻ như những suy đoán của người hâm mộ về Dragon quả thực đã được chứng minh.
Một trong những điểm đáng ngạc nhiên xuất hiện ở chương 1097 là nhân vật Monkey D Dragon hóa ra lại từng ở trong hải quân. Trong chương đó, Oda xác nhận rằng Dragon đã từng phục vụ trong hải quân. Dragon sau đó quyết định từ chức ở hải quân vì cho rằng mình không tìm thấy công lý ở đó.
Đối tác cũ của Dragon Akainu – Tới trang 2