1. Team Rocket – Nhà thi đấu Viridian
Team Rocket chưa bao giờ được đánh giá cao về mặt kỹ năng cả, thường thì chúng chỉ dựa vào khả năng ngụy tranh, ẩn thân và “cắn trộm” để có thể thực hiện nhiệm vụ. Trong lần chạm trán này, Giovanni đi vắng khi có việc gấp và ông ta đã gửi tạm nhà thi đấu Viridian cho chúng.
Cuộc chiến với Ash quả thực vẫn rất đúng chất Team Rocket, chúng vẫn sử dụng những cái bẫy ngốc nghếch để đối đầu với Ash. Cuộc chiến 3 vs 3 diễn ra khá lộn xộn khi Jessie sử dụng Rhydon, Machamp và Kingler, nhưng chỉ là Pokémon đi mượn. Rất nhanh chóng, Pikachu đã đánh bại cả 3 với Thunderbolt và tống cổ Team Rocket đi và lấy được huy hiệu Earth.
2. Misty – Nhà thi đấu Cerulean
Trong trận chiến với Misty tại nhà thi đấu Cerulean, Ash rơi vào thế bất lợi khi Pikachu từ chối đấu. Trong trạng thái đó, Ash buộc phải dùng Butterfree và Pidgeotto. Trong khi đó, Staryu nhanh chóng chiếm tiên cơ khi đẩy chú bướm xuống nước và Ash buộc phải đổi Pokémon sau đó.
Misty chuẩn qua chơi Starmie và nó đã nhanh chóng “out trình” chú chim của Ash. Cậu ta tưởng rằng đã thua thì bỗng dưng, Team Rocket xuất hiện để phá đám. Trận chiến với Team Rocket làm cho cả hai người quên mất đang đấu với nhau, nhưng Ash cuối cùng vẫn nhận được huy hiệu Cascade sau đó.
3. Koga – Nhà thi đấu Fuchsia
Koga mở màn trận chiến tại nhà thi đấu Fuchsia bằng tiến hóa luôn Venonat thành Venomoth, làm cho Pidgeotto & Charmander gặp rắc rối. Thế nhưng, một lần nữa Team Rocket lại tới phá đám. Sau khi giải quyết xong những tên rắc rối kia, cả hai mới quay lại chiến đấu 1 chọi 1.
Ash chọn Charmander, còn Koga triệu hồi Golbat. Nếu như Venomoth đánh ngang ngửa với Charmander thì Golbat lại nhanh chóng bị hạ sau những đòn đánh tinh quái của chú thằn lằn lửa, qua đó Ash giành được huy hiệu Soul.
4. Brock – Nhà thi đấu Pewter
Brock là đối thủ đầu tiên của Ash. Dù vậy, so với các huấn luyện viên trưởng khác, cậu ta cũng đánh cho Ash một trận ra trò. Quả thực, Ash quá thiếu kinh nghiệm khi đối đầu với Brock. Sau khi Pikachu bị Onix đánh bại một cách dễ dàng trong trận đấu đầu tiên, cả 2 đã tái đấu sau đó.
Ash quả thực đã dùng hết may mắn của mình, khi đưa Pidgeotto ra đấu với Geodude. Sau đó, Pikachu bằng một cách nào đó đã đánh bại được Pokémon hệ Rock, đúng ra đã miễn nhiễm với đón đánh hệ Electric. Chú chuột điện sau đó còn đánh bại luôn cả Onix. Sự may mắn đã giúp Ash lấy được chiếc huy hiệu Boulder, nhưng quả thực Brock đã khá nương tay với cậu bạn của mình.
